Во второй половине XIV века Гомель с окрестными землями вошел в состав Великого княжества Литовского. Великим князем, на тот момент, был Ольгерд, который направил на правление городом своего племянника Патрикия Наримунтовича. Князь Патрикий и его сыновья Иван и Александр, были людьми православными и поэтому не нарушали местных обычаев и порядков. Когда городом правил Александр Патрикеевич, престолом княжества обладал Витовт, который заподозрил Александра в дружбе с князем московским Василием Димитриевичем. И в 1406 году, в период войны между ВКЛ и Великим княжеством Московским, Витовт лишил Александра Патрикеевича Гомельского удела.
После чего на некоторый период времени, единого правителя у города не было. По одной версии говорится, что им управляли наместники Витовта, по другой версии считается, что Гомель относился к Стародубью, где четверть века княжил брат Витовта Сигизмунд Кейстутович, по третьей, и наиболее правдоподобной версии, Гомель отнесли к Черниговскому княжеству, которое вновь возродилось к 1419 году. Правил им православный князь Свидригайло, пользовавшийся огромной любовью у русского народа. В любом случае уже в 1430 году, Гомель относят к городам русским в акте «об избрании Свидригайла на великокняжеский престол в Вильне».
В 1446 году великий князь литовский Казимир I Ягеллончик отдает наш город удельному князю Василию Ярославичу, который был в бегах и преследовался московским князем Дмитрием Юрьевичем Шемякой. Однако в скором времени Василий Ярославич становится шурином князя Василия II Темного, родство с которым, позволяет ему вернуться в Москву. В 1452 году на правах подчиненного владетеля Гомель опять получает, находившийся уже в почтенном возрасте князь Свидригайло, который с 1430 по 1432 годы являлся великим князем литовским.
После смерти Свидригайла Гомель переходит во владение, бежавшего из своего удела, Можайского князя Ивана Андреевича (1454-1483 гг.). Неоспоримым является тот факт, что именно благодаря его правлению в Гомеле появились новые направления из Московской Руси, которые в дальнейшем очень долго влияли на судьбу города. Из поступков Ивана Андреевича сохранилось только предписание на то, что он после смерти Андрея Саковича (соратник князя Свидригайла), завладел его селениями и разделил между своими сыновьями Андреем и Семеном. А после смерти отца Семен унаследовал и Гомель.
