Как князь Можайский спас ГомельКнязь Семен Иванович унаследовал город от своего отца в 1483 году. При нем Гомель имел вид типичного удельного городком конца XV века, относительно недалеко от которого располагались небольшие поселения:  Уваровичи, Телешовичи, Морозовичи, Липиничи, и др. Жители гомельской волости уже не называли себя радимичами, а просто русскими. По своей территории Гомель был приблизительно в десять раз меньше современного города. Гомеляне по-прежнему занимались земледелием, животноводством, пчеловодством и охотой. Вели торговые отношения со Стародубом, Новгородом-Северским, Чечерском и Киевом, куда сбывались лодки.

Гомельский князь Семен Иванович был личностью очень противоречивой. Об этом свидетельствуют различные летописные сведения. Например, он строго контролировал сбор пошлины, которая провозилась через его владения и с московских купцов вместо «2 грошей» стал брать 32. В виду этого московский князь Иван III, вынужден был пожаловаться на гомельского князя в Вильну. Кроме этого, неоднократно описывались случаи грабежа московских купцов по приказу Семена Ивановича.

При всем при этом, гомельский князь был очень набожным человеком: церкви святого Николая Чудотворца подарил земли с пашнями, лесами и крестьянами, жившими на этих землях. Духовенству давал право судить крестьян по их жалобам и тяжбам, но это право не распространялось на городских жителей. А городские воеводы не имели права присылать сюда приставов для вызова в суд. Данные права церкви уважались на протяжении длительного времени и после правления Семена Ивановича, и подтверждались Сигизмундом-Августом (1568 г. 24 января) и Стефаном Баторием (в марте 1584 г.).

В 1496 году Семен Иванович Можайский ездил в столицу ВКЛ для получения подтверждения прав на Гомель. Визит оказался для него удачным, однако во время пребывания в Вильне, гомельский князь стал замечать, что великий князь Александр Ягеллон все больше обращал свой взор в сторону Королевства польского, пытаясь найти там поддержку для своего избрания на престол короля Польши. Поэтому в начале весны 1499 года Семену Ивановичу удалось получить еще одну грамоту, в которой говорилось, что князь, его супруга, дети и будущие потомки вольны делать с Гомелем и прилегающими к нему поселениями то, что посчитают нужным: продать, отдать, подарить и пр. Иными словами, гомельская волость стала наследственной собственностью семейства можайских князей.

Но такая щедрость великого князя объяснялась корыстными побуждениями. Александр принуждал глубоко убежденного православного человека к принятию чуждого ему католичества. Принуждение было настолько сильным, что гомельский князь обратился за защитой к Ивану III, великому князю Московскому, тот обещал ему свое покровительство с сохранением всех прав на волость.

В результате чего, год спустя Семен Иванович присоединился к Московскому государству.